您现在的位置: 化工网 > 化工字典 > 名称以S开头 , CAS号以数字8开头 > CAS 865-47-4

3D结构图 Mol 相似结构

865-47-4 叔丁醇钾

中文名称：叔丁醇钾
英文名称：Potassium tert-butoxide
CAS No.：865-47-4
分子式：C4H9KO 同分异构体
分子量：112.213
EINECS号：212-740-3
类别： 医药中间体其它中间体其它
更新日期：2022-11-29 04:33

美国有毒物质控制法案(TSCA)目录

名称和标识我要纠错

中文别名

第三丁氧基鉀叔丁醇钾 1M THF溶液叔丁醇钾 1M THF叔丁醇钾,1M四氢呋喃溶液叔丁醇钾 100G第三丁氧基钾次丁氧基钾

英文别名

BuOk(PotassiuM tert-butoxide)PotassiuM tert-butoxide solution 1.0 M in THFPotassiuM tert-butyl alcoholPotassiuM tert-butoxide, 1.0 M solution in THF, SpcSealPotassiuM tert-butoxide, 1.8 M solution in THF, SpcSealPotassiuM tert-butoxide, 1.0 M solution in tert-Butanol , SpcSealtBuOKKOtBuMFCD00012162potassium 2-methylpropan-2-olatePotassium 2-methyl-2-propanolate2-Propanol, 2-methyl-, potassium salt (1:1)potassium,2-methylpropan-2-olateKalium-2-methylpropan-2-olatpotassium t-butoxidetert-Butoxide, potassiumEINECS 212-740-3

CAS

865-47-4

Inchi

InChI=1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

InChIkey

LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N

Canonical Smiles

CC(C)(C)[O-].[K+]

国际化联命名

potassium 2-methylpropan-2-olate

物化属性我要纠错

密度：0.929 熔点：256-258℃ 沸点：275℃ 闪光点：-21℃ 蒸汽压：1 mm Hg ( 220 °C) PSA：23.06000 logP：1.21540 溶解度：Soluble in hexane, toluene, diethyl ether and terahydrofuran. 外观：白色结晶粉末 存储： 储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方
自燃温度：483 °C 化学性质：white crystalline powder 颜色：白色粉末 pH值：13 (5g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis 物理属性：熔点：256-258＆＃160；＆＃x00b0；C (dec.)(lit.) 沸点：275°C密度：0.910＆＃160；g/mL＆＃160；at 20＆＃160；＆＃x00b0；C 闪点：54＆＃160；＆＃x00b0；F 水溶解性：REACTS
酸度系数（pka）：pK1:18(25°C) 溶解性：与水反应，在25~26 oC每100 g溶剂中的溶解度如下 稳定性：1.常温常压下稳定，避免氧化剂水分接触

2.避免接触眼睛，皮肤和衣物；可以与水、氧气、二氧化碳反应。在高温下暴露于空气可能会导致燃烧。应在惰性气体盒或惰性气体包中进行操作。一般分成小份在氮气保护下密封保存。

3.极易吸湿，对皮肤粘膜有腐蚀性。通常是制成溶于叔丁醇的溶液。具强碱性。
存储温度：Flammables area

安全信息我要纠错

危险标志：GHS02, GHS05 危险品标志：C 信号词：Danger 危险类别码：R11;R14;R19;R35 安全说明编码：S16;S33;S36/37/39;S43;S8 包装等级：I 火灾危险：Potassium tert-butoxide is a flammable solid.It ignites on heating. Being very stronglybasic, its reactions with acids are highlyexothermic. Contact of solid powder withdrops of sulfuric acid and vapors of aceticacid caused ignition after an induction periodof 0.5 and 3 minutes, respectively (Manwaring1973). Ignition occurs upon reactionswith many common solvents of thetype ketone, lower alcohols, esters, and halogenatedhydrocarbons. Such solvents includeacetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutylketone, methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol,ethyl acetate, n-propyl formate,n-butyl acetate, chloroform, methylene chloride,carbon tetrachloride, epichlorohydrin,dimethyl carbonate, and diethyl sulfate(NFPA 1997). Such ignition may arise fromaccidental contact of the alkoxide with thesesolvents and may be attributed to suddenrelease of energy from exothermic reactions.However, slow mixing of the powderwith excess solvent will dissipate theheat. It reacts violently with water, producingtert-butanol and potassium hydroxide, asfollows:K―OC―(C4H9)3＋H2O →tert-C4H9OH +KOHThe addition of potassium tert-butoxideto the solvent dimethyl sulfoxide can causeignition of the latter (Bretherick 1995). 危险类别：8 危险品运输编号：UN 3274 3/PG 2 危险性防范说明：P210-P231 + P232-P280-P305 + P351 + P338-P370 + P378-P402 + P404 WGK Germany：1 敏感性：耐潮性

生产方法及用途我要纠错

描述叔丁醇钾，分子式是C4H9KO，CAS号是865-47-4，是一种重要的有机碱，碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外，作为强碱，叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中，例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应；叔丁醇钾用作缩合剂，可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应；它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此，叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。制造方法方法一在氮气保护下将1250毫升干燥的叔丁醇直接蒸馏入反应瓶中。分10次加入100克(2.6克原子)钾。搅拌的混合物立即发热，在15-60分钟内达到钾的熔点62C，此时金属分散成溶滴。当钾逐渐溶解时，混合物的温度上刃到叔丁醇的沸点。调节搅拌速度以保持叔丁醇稍稍回流。如果沸腾太剧烈，停止搅拌。必要时可将反应容器浸在冷的油浴中冷却(不能用水浴)。叔丁醇钾渐渐沉淀出来，当所有钾反应完后，混合物成为浓稠悬浮物。

方法二装在有密封搅拌器、氮气导入管(氮通过浓硫酸洗瓶和无水氯化钙干燥塔)、500毫升恒压滴液漏斗和回流冷凝器的3升三颈瓶中，放入用前新蒸的500毫升叔丁醇，加入20克(0.5克原子)清洁的金属钾。当钾反应完后，将回流冷凝器换成30厘米长的分馏柱。蒸去过量的叔丁醉直到溶液中出现晶体为止。加入2升干燥的庚烷，继续蒸馏直到柱顶温度达到98℃。残余物加干燥庚烷至1.5升。所得浆状物是叔一丁醇钾与叔丁醇的1:1络合物。在蒸汽浴上减压20-25mm以除去溶剂。可在氮气氛分中贮存几个月。

用途用于农药、医药、印染、催化剂等;

作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中;

作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。;

用途 1、用于农药、医药、印染、催化剂等
2、叔丁醇钾作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。
用途 叔丁醇钾作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。 用途
1、用于农药、医药、印染、催化剂等。
2、作为强碱广泛应用于化工、医药、农药等有机合成中的缩合、重排和开环等反应中。

3、是一种有机合成中常用的强度适中的碱。其碱性强于碱金属的氢氧化物和碱金属的一级、二级醇盐；弱于氨基碱金属和它们的烷基衍生物。t-BuOK广泛使用的原因是它价廉易得，且它的碱性随所选的反应溶剂变化而变化。烷基化 t-BuOK的t-BuOH溶液可以有效地进行羰基α-位的烷基化反应。t-BuOK的t- BuOH溶液或苯溶液也常被用来进行α,β-双取代醛的烷基化。α,β-不饱和酮用过量的t-BuOK/t-BuOH和烷基化试剂处理，能够得到α,β-双烷基化的产物。催化剂量的t-BuOK在DMSO中可以催化酮或亚胺与苯乙烯的加成，得到高产率的烷基化产物 (式1)。与分子间反应相比，t-BuOK在不同溶剂中都能催化分子内烷基化。α,β-不饱和酮的分子内烷基化可以在α-, α2-或者γ-位发生，这取决于碱的特点、离去基团以及其它结构特征 (式2)。缩合反应 t-BuOK是Darzens缩合反应最常用的碱。Darzens缩合是α-卤代酯与酮、芳醛生成α,β-环氧或缩水甘油酸酯的反应 (式3)。二酯的Dieckmann环化及其相关反应在五元、六元、七元和更大环的合成中有广泛的应用[4]。在不对称体系中，空间效应和产物烯醇化物的稳定性决定了反应的区域选择性。碱的性质也能显著影响这个反应的区域选择性。对Stobbe缩合来说，t-BuOK是比EtONa更好的碱，反应产率更高，反应时间更短，而且没有酮或者醛还原的副反应。Ti(O-n-Bu)4和t-BuOK以1:1形成的混合试剂能够有效地催化醛的自缩合反应，但是立体选择性不高 (式4) [5]。氧杂环腈可以由ω-卤代腈在t-BuOK作用下发生缩合反应得到 (式5)[6]。消除反应 t-BuOK无论在α-消除还是β-消除中都有广泛的应用。它是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱 (式6)[7]。底物含有烷基氯、溴、甲苯磺酸酯、亚磺酸酯等离去基团时，在t-BuOH或其它非极性溶剂中t-BuOK的作用下可以进行β-消除, 此反应也可以在固相中进行。不饱和化合物的异构化 t-BuOK能使烯烃和炔烃双键通过负离子中间体迁移 (式7)[8]。Michael加成 t-BuOK还可以用作Michael加成反应中的碱。不对称酮 (如2-甲基环己酮) 的Michael加成产物主要是在更多取代基的α-碳原子上。1,2-丙二烯酮在t-BuOK作用下可以与1,3-二羰基化合物发生Michael加成反应，产率较高 (式8)[9]。重排反应顺式1,2-二醇的单对甲苯磺酸化衍生物，比如α-蒎烯衍生物，在t-BuOK作用下经历了Pinacol重排过程。反式异构体在相同的条件下转化为环氧化物 (式9)[10]。α-卤代砜的Ramberg-Backlund重排也可以用t-BuOK来催化。

生产方法
方法一在氮气保护下将1250毫升干燥的叔丁醇直接蒸馏入反应瓶中。分10次加入100克(2.6克原子)钾。搅拌的混合物立即发热，在15-60分钟内达到钾的熔点62C，此时金属分散成溶滴。当钾逐渐溶解时，混合物的温度上刃到叔丁醇的沸点。调节搅拌速度以保持叔丁醇稍稍回流。如果沸腾太剧烈，停止搅拌。必要时可将反应容器浸在冷的油浴中冷却(不能用水浴)。叔丁醇钾渐渐沉淀出来，当所有钾反应完后，混合物成为浓稠悬浮物。

方法二装在有密封搅拌器、氮气导入管(氮通过浓硫酸洗瓶和无水氯化钙干燥塔)、500毫升恒压滴液漏斗和回流冷凝器的3升三颈瓶中，放入用前新蒸的500毫升叔丁醇，加入20克(0.5克原子)清洁的金属钾。当钾反应完后，将回流冷凝器换成30厘米长的分馏柱。蒸去过量的叔丁醉直到溶液中出现晶体为止。加入2升干燥的庚烷，继续蒸馏直到柱顶温度达到98℃。残余物加干燥庚烷至1.5升。所得浆状物是叔一丁醇钾与叔丁醇的1:1络合物。在蒸汽浴上减压20-25mm以除去溶剂。可在氮气氛分中贮存几个月。

合成路线

CAS No.：865-47-4 叔丁醇钾合成路线共计: 1条合成路线

75-65-0

865-47-4

参考文献:
US2005/101806 A1, ; Page/Page column 4 ;

上下游产品我要纠错

上游产品共计:1个

75-65-0 叔丁醇

下游产品共计:14个

MSDS SDS中文 SDS英文

第2部分危险性概述

紧急情况概述：

易燃固体。数量大时自热；可能燃烧。造成严重皮肤灼伤和眼损伤。

GHS危险性类别：

易燃固体类别 1

自热物质和混合物类别 2

皮肤腐蚀 / 刺激类别 1A

标签要素：

象形图：

警示词：

危险

危险性说明：

H228 易燃固体。

H252 数量大时自热；可能燃烧。

H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。

防范说明：

预防措施：
- P210 远离热源/火花/明火/热表面。禁止吸烟。
- P240 容器和装载设备接地/等势联接。
- P241 使用防爆的电气/通风/照明/设备。
- P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
- P235 保持低温。
- P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
- P264 作业后彻底清洗。
事故响应：
- P370+P378 火灾时：使用灭火器灭火。
- P301+P330+P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
- P303+P361+P353 如皮肤(或头发)沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
- P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
- P304+P340 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
- P310 立即呼叫解毒中心/医生
- P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。
- P305+P351+P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
安全储存：
- P407 垛/托盘之间应留有空隙。
- P413 贮存散货质量大于……千克/……磅，温度不得超过……℃ /……℉。
- P420 远离其他材料存放。
- P405 存放处须加锁。
废弃处置：
- P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险：

易燃固体。数量大时自热；可能燃烧。

健康危害：

造成严重皮肤灼伤和眼损伤。

环境危害：

无资料

海关数据我要纠错

中国海关编码：29051900
概述：2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素：品名, 成分含量, 用途
Summary：2915900090 other saturated acyclic monocarboxylic acids and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

图谱

电子自旋光谱(ESR)：

ESR : RED. OF ASCORBIC ACID IN DMSO收起↑

Sample Preparation:
REDUCTION OF ASCORBIC ACID WITH K-TERT-BUTOXIDE IN DMSO
Remarks SECOND DERIVATIVES
ESR Spectral Parameters:
G(AVERAGE) 2.00558
Splitting Constant
A(H,4) 1.86 G
A(H,5) 0.08 G
A(H,6) 0.25 G
A(H',6) 0.18 G
A(13C,1) 5.13 G
A(13C,3) 3.50 G
A(13C,4) 2.63 G
A(13C,2) 1.05 G
Measuring Conditions:
Medium and Temperature DMSO, RT
Microwave Frequency X-BAND
Source:
Y.KIRINO ET AL,CHEM.LETT.,153-158(1974) / OP154, FIG.1

核磁图谱：

1H NMR : 400 MHz in D2O展开↓

Assign. Shift(ppm)
A 1.251

核磁图谱：

13C NMR : in D2O展开↓

ppm Int. Assign.
70.37 66 1
30.59 1000 2

红外图谱(IR)：

IR : nujol mull展开↓

红外图谱(IR)：

IR : KBr disc展开↓

计算化学数据

分子量：112.213g/mol
化合物是否规范：True
准确质量：112.02904639
同位素质量：112.02904639
复杂度：29
可旋转化学键数量：0
氢键供体数量：0
氢键受体计数：1
拓扑极表面积：23.1
重原子数量：6
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
同位素原子计数：0
共价键单元数量：2
CACTVS Substructure Key Fingerprint：AAADccBgIAAAQAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAGgAAAAAADESAgAACAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA==

其他

有机强碱叔丁醇钾是一种重要的有机碱，碱性大于氢氧化钾。由于(CH3)3CO-三个甲基的诱导效应, 使它比其他醇钾具有更强的碱性和活性, 因此是一种很好的催化剂。另外，作为强碱，叔丁醇钾广泛用于化工、医药、农药等有机合成中，例如酯交换、缩合、重排强、聚合、开环和重金属原酸酯的制作等。它可用于催化Michael加成反应、Pinacol重排反应和Ramberg-Backlund重排反应；叔丁醇钾用作缩合剂，可用于催化Darzens缩合反应、Stobbe缩合反应；它还是传统的生成二卤代卡宾的醇盐-卤仿反应的最有效的碱。因此，叔丁醇钾越来越受到化工、医药、农药等行业的青睐。叔丁醇钾用途如此广泛，故国内外对于高纯度叔丁醇钾的需求量较大。但由于其生产成本较其他碱金属醇盐要高，生产技术有待完善，所以对于叔丁醇钾的深入研究尤为重要。相关化学反应 1，以N-甲酰基邻甲苯胺为原料，在350～360℃下，与叔丁醇钾反应，生成吲哚，分离后，再与氯乙酸反应，可制得β-吲哚乙酸。
2，β-环柠檬醛先与丙烯基溴化镁进行格氏反应生成醇，所得之醇再氧化成酮，再经叔丁醇钾为催化剂进行异构化反应即成为β-突厥酮。
3，以柠檬醛和烯丙基格氏试剂为原料，进行反应，生成6，10-二甲基-4-羟基-1，5，9-十一烷三烯，在柯林斯试剂作用下氧化，生成6，10-二甲基-1，5，9-十一烷三烯-4- 酮，再在叔丁醇钾作用下异构化，生化假性二氢大马酮，在四氯化锡或磷酸作用下，环化，可制得大马酮。
4，以2，6，6-三甲基环己-2-烯基甲醛和烯丙基格氏试剂反应，生成环己烯基丁烯醇，再在铜锌催化剂作用下氧化，生成环己烯基丁烯酮，在叔丁醇钾的碱溶液中异构化，可制得大马酮。
5，达占(Darzen)反应：醛、酮在碱性试剂存在下，与α-卤代酸酯发生羟醛型缩合反应，同时失去氢卤，生成α，β-环氧酸酯.常用的碱性试剂有：乙醇钠、氨基钠、金属钠、叔丁醇钾等。
6，斯陶柏(Stobbe)反应：醛、酮与丁二酸酯在碱性催化剂(如乙醇钠、叔丁醇钾、氯化钠等)存在下发生类似于醇醛缩合反应，生成烃基取代亚甲基的丁二酸或其单酯。强碱性缩合剂叔丁醇钾是一种强碱性缩合剂，其碱性较甲醇钠、乙醇钠强，常温下本品为白色或类白色固体粉末，化学式(CH3)3C—O—K，分子量112.21，密度0.929，熔点256-258℃，沸点 275℃。易吸湿。溶于叔丁醇，其溶液较稳定，常用于卤代烃的脱卤化氢反应。暴露于空气中分解。遇水分解成把氧化钾与叔丁醇。可由叔丁醇与金属钾反应后，减压蒸去叔丁醇制得。广泛用于有机合成的缩合、重排和开环等反应中，一般用叔丁醇溶液。叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，在贮运中注意防火、防晒以及要存放在阴凉通风干燥处。实验室制备叔丁醇钾方法将金属钾在氮气环境下加入到新蒸的叔丁醇中，回流至钾完全融解后保温1h，蒸掉过量的叔丁醇，剩余白色固体在油浴180～190℃真空减压干燥10h以上，可得到叔丁醇钾的晶体粉末，需要氮气下保存使用,不能遇空气＆水分,不然会变成粉红色，收率以钾来算的话在99%以上，叔丁醇与金属钾反应制备叔丁醇钾的化学反应方程式如下：
注意事项叔丁醇钾有液体和固体两种类型。通常液态的工业产品为叔丁醇钾的叔丁醇溶液，产品颜色为淡黄色或乳白色，微浑浊，其中叔丁醇钾钾含量为10%~12%；固体产品一般为白色或类白色粉末状，其中叔丁醇钾含量为95%~97%。
叔丁醇钾是有机碱性腐蚀品，强吸湿，应密封保存，一般储存于阴凉、干燥、通风的库房内，放置时应远离热源，隔离火种，防止日光的暴晒。叔丁醇钾对皮肤有较强的腐蚀性。在装卸搬运过程中，操作人员应该穿戴防护面具，以防受到叔丁醇钾的腐蚀灼伤。
以上信息由盖德化工网编辑整理。其他 1. 性状：白色粉末

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.929

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：256-258°C

5. 沸点（ºC,常压）：275°C。

6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºF）：54°F

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（220 °C）：1 mm Hg

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：与水反应，在25~26^oC每100 g溶剂中的溶解度如下：己烷0.27 g，丙酮2.27 g，乙醚4.34 g，叔丁醇17.80 g，THF 25.00 g。

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865-47-4 叔丁醇钾

第2部分危险性概述

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