杜牧写了《阿房宫赋》一举成名，25岁时被太学博士吴武陵(柳宗元的朋友)推荐为第5名进士，然后开始了他长达十多年的幕府生涯。
大和七年四月(833年)，杜牧到扬州任淮南节度使牛僧孺幕中作推官，后来转为掌书记，负责节度使府的公文往来。京衔是监察御史里行。在扬州，杜牧公事之余，常常流连于声色歌舞场所。
在繁华的扬州，杜牧的足迹踏遍青楼，经常在青楼宿醉不归。乃至淮南节度使牛僧孺不放心，担心他的身体健康和安全，每次都派兵卒换上便装，暗中去保护杜牧。这样一连几年。
大和九年(835年)，杜牧被朝廷征为监察御史。杜牧即将调任回京，赴长安任职时，牛僧孺劝他以后生活上要节制一点，切莫“风情不节”。杜牧不好意思承认，就辩解说：“幸常自檢守，不至貽尊憂耳。”牛僧孺笑而不答，嘱咐手下拿出兵卒们发回的满满一箧平安帖，只见每个平安帖都写着：某夕，杜書記過某家，無恙。某夕，宴某家，亦如之。杜牧见此，又愧又羞，泣拜致謝，而終身感焉。正是“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”，字词之间，满是艳情。
杜牧风流可以说是别具一格，风流得声名远播，杜牧的风流轶事，与他的才华一样，传之于世。
附一：
遣怀
唐 杜牧
落魄江湖载酒行，
楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，
赢得青楼薄幸名。
附二：
性素倜儻，居揚州佐幕時，日逐於倡樓間，竟無虛夕。僧孺遣卒易服潛護之，如是數年。及徵侍御史，僧孺戒之曰：「以侍御史氣概達馭，固當自極夷塗。然常慮風情不節，或至尊體乖和。」謬曰：「幸常自檢守，不至貽尊憂耳。」僧孺笑而不答，即命侍兒取書簏發之。凡數十百，悉載：「某夕，杜書記過某家，無恙。某夕，宴某家，亦如之。」牧乃大慚，泣拜致謝，而終身感焉。《唐書·杜佑傅》
